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为什么醋酸铅具有甜味?

本帖由 漂亮的石头2020-06-15 发布。版面名称:知乎日报

  1. 漂亮的石头

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    [​IMG] 陈可乐,光学物理PhD,关注科研仪器行业进展,有问题请走值乎 阅读原文

    每天早上知乎都会给我推送一个问题邀请我回答。今天这个问题终于值得写一写了。

    为什么糖是甜的,为什么醋酸铅具有甜味,阿斯巴甜这样的类糖为什么甜度那么高是蔗糖的很多很多倍,为什么甚至偶尔矿泉水喝起来也会觉得甜丝丝的,但是有时候又不会?看完这篇回答,希望可以解答你所有的问题。

    简单来说,答案是我们味蕾上的甜味感受器就喜欢接收一种特定的结构——AH+B 结构。其中 AH 表示的是一个酸质子,B 是一个具有电负性的原子或中心,而这个 AH+B 结构,AH 距离 B 的距离大概是 3 A(0.3 nm),见下图。

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    “甜味”分子和我们人体的甜味感受器

    当我们的甜味感受器同时接触到了来自“甜味”分子的 AH+B 结构,我们的甜味感受器自然就会给我们发送一个“甜”的信号,让我们愉悦。

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    果糖以及糖精

    比如我们最常见的果糖(水果真甜)还有糖精(奶茶,咖啡)。仔细看它们的分子式,AH+B 的结构都很明显。而由于糖精的 AH+B 结构相比果糖内部的更为稳定,所以我们的甜味感受器更容易和糖精结合,所以相同浓度,我们会觉得糖精真是甜!

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    4, 6 号位置对应 AH+B

    我们再来看看咱们的直接代谢能源——葡萄糖,葡萄糖内部也是有这样 AH+B 结构的,然而问题在于葡萄糖内部的 AH (OH) 和 B (CH2OH) 分别位于两个相邻的碳原子上面(上图)。你或许学过有机化学里六元环的船式,椅式构象。这样 AH 和 B 有可能翻转导致不满足这个 3 A 的距离要求,你的甜味感受器只能接收到半个信号(不甜)。相比果糖的稳定结构,葡萄糖自然也就没有果糖甜。

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    同时,特定的情况下氢键,也会过来插一脚,影响甜味,所以稀释含葡萄糖的溶液,口感甜度的下降程度要快于稀释的倍数。

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    醋酸铅的水化,Ac= CH3CO

    现在我们已经熟悉了甜味的来源,以及分子结构对甜味的影响。我们来看看问题的核心,醋酸铅是怎么回事?仔细观察醋酸铅的水合过程,我们不难发现,当一个 OH 分子从右上角微弱地和醋酸铅结合后,这个 OH 可以自然而然充当这个 AH 的角色。此时,从右下方的位置可以结合一个 OH 分子充当 B,也可以让左上的 OAc 结构里的氧原子充当 B。这也是醋酸铅甜味的来源。不过不同的是,这个结构很弱(不像果糖,糖精,葡萄糖),自然甜度比不了它们。也是因为如此,中世纪的罗马人才需要用纯铅锅慢慢煮醋或者其它原材料提升甜度(醋酸铅浓度)。

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    氯化铍水合过程,产生类葡萄糖糖的六元环结构

    相比之下,另一种无机物氯化铍的甜度可比醋酸铅强多了,而毒性也半斤八两。所幸,中世纪的罗马人并不知道怎么弄出铍。

    至于矿泉水为什么有时候喝着觉得甜,这其实是个偶然的“误会”。天然矿物质的水合分子尺寸很小,并且成弱碱性(B),而此时另一个水分子的 OH 可以充当 AH。当这两个分子满足了同时出现,又刚好处在了彼此距离最合适的 0.3 nm,你就会感觉到甜。不过由于它们两者很难满足同时出现,同时结合,概率太低了,所以你感受到的只是若有若无的丝丝甜。

    一个参考的文献:

    Molecular structure and sweet taste

    阅读原文
     
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